Método para producir isocianurato que contiene grupos organosilícicos
Descripción general
 La presente invención, la terminación de la reacción, la orgánico que contiene grupo de silicio isocianurato es un objeto proporcionar un método de fácilmente sin accidente tales como interrupciones y producido de manera eficiente. ] El método de fabricación de un isocianuratos que contienen grupos de silicio orgánicos de la presente invención tienen la fórmula general (R1 O) 3-a R2aSiR3NCO (R1 es un grupo alquilo, R2 es un grupo alquilo o un grupo fenilo, R3 es un grupo alquileno, a es 0, 1 el éster de isocianato representado por 2), la fórmula general R4 NCO (éster isocianato fórmula general R4 representado por el grupo alquenilo) MOR5 (R5 es H2 o un grupo alquilo, M representa catalizador básico representado por Arukaru metal) En presencia de una base para obtener un compuesto de fórmula general.
Campo técnico
La presente invención es un método de fabricación de un silicio orgánico isocianuratos, promotores de adhesión, particularmente aditivos de tratamiento de fibras, un método de fabricación de un isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico que es útil como agente de apresto de vidrio que contiene un grupo .
Antecedentes de la técnica
Como método para producir el isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico,
(R1 O) 3-a R2 a SiH
(Aquí R1 es un grupo alquilo que tiene 1 4 átomos de carbono, R2 es un grupo alquilo o un grupo fenilo que tiene 1 4 átomos de carbono, a es 0, 1 o 2) y silicio hidrógeno compuesto representado por la fórmula general
Tarea de solución
Sin embargo, para isocianurato insaturado alifático en este método se requiere una gran cantidad de catalizador para actuar como un inhibidor de la reacción, se requiere la reacción durante el proceso de fabricación catalizador adicional puede dejar de En algunos casos, esto es muy difícil de controlar la reacción, y también existe la desventaja de que la velocidad de reacción fluctúa cada vez que se fabrica.
Solución
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un isocianurato que contiene un grupo organosilícico que resuelve dicha desventaja, que se representa mediante la fórmula general (1)
(R 1 O) 3 - a R 2 a SiR 3 NCO (1)
(Aquí R1 es un grupo alquilo que tiene 1 4 átomos de carbono, R2 es un grupo alquilo o un grupo fenilo que tiene 1 4 átomos de carbono, R3 es un grupo alquileno que tiene de 2 4 átomos de carbono, a es 0, 1 o 2) éster de isocianato representado por , La fórmula general (2)
R4 NCO (2)
(Donde R 4 es un grupo alquenilo que tiene 2 4 átomos de carbono) con un isocianato representado por la fórmula general (3)
MOR 5 (3)
En presencia de un catalizador básico representado por la fórmula general (4): en donde R5 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 15 átomos de carbono, y M es un metal alcalino,
Es decir, los presentes inventores [] Nos resultado de diversos estudios para desarrollar un método para producir un isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico que puede resolver las desventajas por el método convencional, isocianato representados por la fórmula general anterior (1) el éster de isocianato representado por los ésteres con la fórmula general (2), la fórmula general se calienta a reaccionar en presencia de un catalizador básico representado por (3), fácilmente de organosilicio representado por la fórmula general (4) Puede obtenerse isocianurato que contiene, completando así la presente invención. Esto se describirá con más detalle a continuación.
La presente invención se refiere a un método de fabricación de un isocianuratos que contienen grupos de silicio orgánico, que éster de fórmula general isocianato representado por el éster de isocianato con la fórmula general representada por la fórmula general (1) descrita anteriormente (2) (3 ) en se hacen reaccionar en presencia de un catalizador básico representado es que la producción de isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico representado por la fórmula general (4), dentro de un corto período de tiempo sin tal enfriamiento Según esta El producto objetivo se puede producir fácilmente con buen rendimiento.
miembro de conjunto inicial en el método de fabricación de los isocianuratos que contienen grupos de silicio orgánicos de la presente invención son dos tipos de éster isocianato representados por la fórmula general (1) y (2). Uno de estos es como una fórmula general (1)
(R1 O) 3-a R2 a SiR 3 NCO
En indicado, el R1 es un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, es un grupo alquilo que tiene un número de carbonos de 1 a 4 se ejemplifica por un grupo butilo, un grupo metilo por la razón que se utiliza en la velocidad de hidrólisis es rápido se prefiere, acetato de se se prefieren aquellos grupos, R2 es un grupo alquilo o un grupo fenilo de la R1 y número de carbonos similares 1 4, R3 es un grupo etileno, un grupo propileno, un grupo alquileno que tiene un número de carbonos de 2 4 ejemplificado por un butileno, un radical Es 0, 1 o 2 y se considera que es 0 o 1 desde el punto de vista de la velocidad de hidrólisis, que es un éster de isocianato.
Además, el otro éster de isocianato está representado por la fórmula general (2)
R4NCO
, Y R4 es un grupo alquenilo que tiene 24 átomos de carbono ejemplificado por un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo metalilo y un grupo 1-butenilo. Aunque los dos tipos de éster de isocianato se somete a reacción se mezclan por adelantado, la relación de mezcla de ambos puede ser fijado arbitrariamente de acuerdo con el tipo de los isocianuratos que contienen grupos de silicio orgánico de interés.
Esta mezcla de ésteres de isocianato se hace reaccionar a continuación con un compuesto de fórmula general (3)
MOR 5
En mostrado, R5 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo alquilo que tiene un número de carbonos de 1 5, que se ejemplifica por el grupo pentilo, M es un metal alcalino tal como litio, sodio, potasio o cesio En presencia de un catalizador básico.
Aunque este catalizador es tan básica, que el acetato de potasio, a la actividad catalítica es un ácido carboxílico alcalino, tal como propionato de potasio es baja, cuando R5 es un grupo fenoxi es un grupo aromático débil, y de alta isocianurato solubilidad básica o disolvente de interés, por lo tanto, que la eliminación desventaja después de la reacción es difícil de producir, que es R5 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene un número de carbonos de 1 5 hidróxido es necesario que haya un objeto o un derivado de alcoxi, un grupo metoxi como grupo alcoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo butoxi, es preferible grupo Pentanokishi.
La cantidad del catalizador básico puede ser de 0,1 partes en peso o más en relación con el éster de isocianato 100 partes en peso de la mezcla descrita anteriormente, pero el tiempo de reacción puede ser en términos de la etapa de separación y 0,1 5,0 partes en peso.
La fórmula general antes mencionada (1) y la reacción para sintetizar un isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico representado por la fórmula general de una mezcla de éster de isocianato representado por la fórmula general (2) (4) Fórmula general la mezcla de ésteres de isocianato puede proceder por calentamiento en presencia de un catalizador básico representado por (3), la temperatura de calentamiento es el tipo del catalizador, la presencia o ausencia de un disolvente, puede estar en una gama de diferentes pero 60 0,99 ° C, dependiendo del tipo, la temperatura preferida El rango se establece en 80 130 ° C.
Aunque esta reacción se puede llevar a cabo sin disolvente, se puede llevar a cabo en un disolvente, benceno como el disolvente, tolueno, xileno, hexano, un carbono no polar de los cuales un punto de ebullición de 60 0,99 ° C, tal como heptano Se pueden usar los basados ​​en hidrógeno, y este tipo de disolvente es fácil de eliminar después de la reacción, y si se usa, el catalizador puede eliminarse fácilmente por filtración después de la reacción.
Dado que esta reacción es una reacción en el proceso no se detiene, lo que puede Procediendo de un corto tiempo, los isocianuratos que contienen grupos de silicio orgánico de interés fácilmente Según esto, y para obtener un buen rendimiento Tu puedes hacer Este isocianurato que contiene grupos de silicio orgánico obtenido por la reacción es útil como un promotor de adhesión para las composiciones de organopolisiloxano curables, que también como aditivo para tratamiento de los textiles composición Alga Roh polisiloxano, También es útil como agente de encolado para vidrio.
A continuación, se describirán ejemplos de la presente invención.
Ejemplo 1
El calentamiento de la de potasio 0,5 g de t-butóxido de potasio en 100 ° C. Se cargaron al matraz de reacción, aquí con buena agitación a una mezcla de 16,6 g de alilo isocianato y (0,2 moles) se hizo reaccionar con 3-trimetoxisililpropil 20,5 g (0,1 mol) derrotado aplicado en 25 30 minutos, se continuó la agitación 5 10 minutos después de la finalización gota a gota, se filtró y después se precipitó se diluyó con 100 ml de n-hexano se enfrió a temperatura ambiente el catalizador.
Después, el filtrado se concentró a presión reducida, se fracciona, se obtuvo el producto líquido que tiene un punto de ebullición de 182 184 ℃ (1,4 mmHg) 29,7 g (rendimiento 80%), se analizaron el producto donde, no se observó este pico compuesto derivado del grupo isocianato en un espectro de absorción de infrarrojos (2,275cm-1) sin, el pico derivado de los grupos isocianurato (1,690cm-1), también en el espectro de resonancia magnética nuclear visto desde la relación de presencia del grupo alilo y trimetoxisilil grupo propilo, nos confirmaron este producto es 1 trimethinecyanine metoxipropano sililo propil isocianurato de 3,5-dialil.
Ejemplo 2
Cuando la adición se mezcló cantidad de éster de isocianato con alil isocianato 8,3 g (0,1 mol) se hizo reaccionar con 3-trimetoxisililpropil 41,0 g (0,2 mol) en el Ejemplo 1 se trató de la misma manera que en el Ejemplo 1, un punto de ebullición 214 216 el producto líquido ° C. (0,25 mmHg) se obtuvo en 37.0 g (75% de rendimiento), espectro de absorción infrarrojo de este producto de la misma manera que en el ejemplo 1, se identificó por espectro de resonancia magnética nuclear, este producto Se confirmó que era 1,3 bis (trimetoxisililpropil) 5 alilo isocianurato.
Efecto de la invención
La presente invención se refiere a un método de fabricación de un isocianurato orgánico de silicio que contiene grupos, que la mezcla de éster de isocianato representado por la fórmula general (2) y la fórmula general (1) como se describe anteriormente para la fórmula general (3) En presencia del catalizador básico indicado para preparar un isocianurato que contiene organosilicio representado por la fórmula general (4). De acuerdo con esto, esta reacción procede de manera fácil y eficiente De modo que el isocianurato deseado que contiene grupos de organosilicio se puede obtener fácilmente sin detener o interrumpir la reacción.
Reclamo
La reivindicación 1 de fórmula general (R1 O) 3-a R2aSiR3NCO (aquí R1 es un grupo alquilo de 1 4 átomos de carbono, R2 es un grupo alquilo o un grupo fenilo que tiene 1 4 átomos de carbono, R3 es un grupo alquileno que tiene de 2 4 átomos de carbono, un y el éster de isocianato representado por 0, 1 o 2), la fórmula general R4 NCO (fórmula MOR5 (aquí éster isocianato R5 representado aquí R4 es un grupo alquenilo que tiene de 2 4 átomos de carbono) es un átomo de hidrógeno o En presencia de un catalizador básico representado por un grupo alquilo que tiene de 1 a 15 átomos de carbono y M es un metal alcalino)
ID reivindicación = 000002HE = 055 WI = 094 LX = 0,580 LY = 0600 (aquí R1, R2, R3, R4, A son como se ha definido anteriormente, R6 es (R1 O) 3-un grupo R2aSiR3 o R4) representado por Un método para producir un isocianurato que contiene un grupo organosilicio caracterizado por la obtención de un compuesto.
Application number :1994-001796
Inventors :信越化学工業株式会社
Original Assignee :塩野巳喜男、藤木弘直